Jenjang pendidikan lebih tinggi ditempuhnya di HIK Muhammadiyah Solo. Di sana, ia aktif dalam organisasi Pramuka Hizbul Wathan. Meskipun tidak menyelesaikan pendidikan formal, Jenderal Sudirman memperoleh banyak pelajaran dari pengalaman berorganisasi dan aktivitas sosial.
Pada tahun 1936, Jenderal Sudirman menikah dengan Alfiah, teman semasa sekolah yang merupakan putri pengusaha batik kaya, Raden Sastroatmojo.
Dari pernikahan ini, mereka dikaruniai tujuh anak: tiga putra dan empat putri, yaitu Ahmad Tidarwono, Muhammad Teguh Bambang Tjahjadi, Taufik Effendi, Didi Praptiastuti, Didi Sutjiati, Didi Pudjiati, dan Titi Wahjuti Satyaningrum.
Sebelum bergabung dengan Tentara Pembela Tanah Air (PETA) tahun 1944, Jenderal Sudirman sempat mengabdikan diri sebagai guru di SD Muhammadiyah Cilacap dan memimpin organisasi Pramuka Hizbul Wathan. Di PETA, ia dipercaya menjadi komandan (daidanco) di Bogor berkat reputasi dan dedikasinya yang luar biasa.
Salah satu kontribusi besar Jenderal Sudirman dalam perjuangan kemerdekaan adalah keberhasilannya merebut senjata dari tentara Jepang di Banyumas setelah proklamasi kemerdekaan.
Namun, peristiwa paling monumental dalam sejarah perjuangannya adalah memimpin perang di Palagan Ambarawa pada November 1945. Dengan taktik gerilya yang brilian, ia berhasil mengusir tentara Inggris dari wilayah tersebut.
